Con ella Felipe III añadió prestigio a su reinado. Esta plaza porticada debe su configuración a la época renacentista; se construyó entre 1617 y 1619 por Juan Gómez de Mora sobre la "Plaza del Arrabal". En el s. XVII fue gran escenario de acontecimientos públicos; fiestas, recibimientos solemnes, juegos de cañas (espectáculo considerado padre del rejoneo) y toros.
En sus portales se reunieron los más famosos gremios (agrupaciones profesionales) de la época. Su huella se puede apreciar aún hoy en las casas que rodean la plaza. En 1790 sufrió un incendio por lo que fue restaurada por Juan de Villanueva. El centro de la plaza alberga la Estatua de Felipe III, obra de Juan de Bolonia y Pietro Tacca.
En ella se representan obras teatrales, fiestas y es zona fundamental en las Navidades madrileñas.
Bajo sus arcos, se pueden encontrar innumerables tiendas ornamentadas al estilo del viejo Madrid, y los domingos se puede ver a una multitud de personas que se dedican a la filatelia, siendo un emplazamiento inigualable para la compra-venta de monedas, sellos, etc.